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西安交大科研团队在环戊烷分子高效合成上取得重要进展

2022-06-10 09:12  西安交通大学

环戊烷结构广泛存在于天然产物及药物分子中,是小分子药物研发过程中出镜率很高的核心骨架之一。因此,如何方便、高效地合成多取代环戊烷分子一直是药物化学和有机合成领域的热点研究方向。在众多已知的策略中,[3+2]环加成反应因具有灵活、高效、原子经济等优点受到密切关注。但目前已报道的此类反应普遍需要用到Rh、Ru、Ti、Sm等过渡金属催化剂,这在药物分子合成中通常会带来后续纯化的问题。与此同时,上述方法的底物局限性也都较大,这在很大程度上限制了它们的应用范围。

针对上述科学问题,西安交通大学药学院与前沿院的研究人员合作,首次提出利用廉价易得的四烷氧基二硼试剂作为非金属催化剂的设想,并将其成功应用于环丙烷与烯烃的[3+2]环加成反应,克服了以前文献中普遍存在的底物局限性等问题,方便、高效地制备了一系列多取代环戊烷分子,并实现了克级规模的放大实验,为含有此类骨架的复杂分子的合成提供了新的选择。

近日,该研究成果发表于国际化学领域旗舰期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)。西安交通大学药学院助理教授丁正伟和前沿院博士研究生刘志为本论文共同第一作者,西安交通大学李鹏飞教授和石河子大学徐亮教授为共同通讯作者,西安交通大学药学院为本论文第一通讯单位。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c03673

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